Действие фильма происходит в Пуэрто-Рико, в туристическом городке Сан-Хуан в 1960-м году. Пол Кэмп просыпается в номере гостиницы с тяжелейшим похмельем. Пол — писатель, но в Нью-Йорке ему не удалось завершить и продать ни одной книги, поэтому он приехал в Сан-Хуан, чтобы устроиться журналистом в местную газету. В редакции он встречает Боба Сала, штатного фотографа. Пол притворяется, что у него конъюнктивит, но редактор газеты Лоттерман понимает, что глаза у Пола красные от похмелья. Тем не менее, он принимает его на работу.
Пол немедленно напивается с Бобом и узнает, что газета в плачевном состоянии и наверняка её скоро закроют. Он встречает авантюриста и горького пьяницу Моберга — работника газеты по криминалу и религиозной жизни. Пол отправляется немного поплавать и встречает Шено — девушку, к которой сразу начинает испытывать симпатию. Однако он узнает, что она уже с кем-то встречается.
Пол ведёт рубрику о гороскопах и боулинге, редактор Лоттерман объясняет ему, что людям не нужны циничные новости о проблемах и трудностях, им хочется читать лёгкие статьи о развлечениях. После этого он отправляет Пола на более ответственное задание — взять интервью у мэра города Майями. Но рейс, на котором должен был прибыть мэр, отменяют, а в аэропорту Пол встречает Хэла Сандерсона — агента по продаже недвижимости. Сандерсон живёт в прекрасной вилле и оказывается, что Шено помолвлена именно с ним. Пол и Шено притворяются, что незнакомы.
Пол слишком много пьет, и Паттерсон отказывается финансировать его жизнь в отеле. Пол переезжает к Бобу в небольшую грязненькую квартирку, в которой к тому же иногда бывает Моберг. Воду постоянно отключают, даже телевизор приходится смотреть у глухой соседки через окно, глядя в бинокль. Боб разводит бойцовых петухов и немного зарабатывает на петушиных боях.
Моберг приносит в квартиру очистительные фильтры с ромового завода, в них содержится много алкоголя. Но Пол пытается пить меньше, хотя у него это плохо получается. Пол отправляется к Сандерсону, подглядывает, как он занимается сексом с Шено. На вилле он встречает майора в отставке Зимбургера, затем на вечере он знакомится с Сегаррой. Эти люди хотят построить отель на острове, но для этого им нужна поддержка журналиста — и для этого они хотят использовать Пола.
Боб и Пол ругаются с хозяином местного кафе, и им приходится спасаться бегством. За ними начинается погоня, и пытаясь их отпугнуть, Пол нечаянно поджигает лицо полицейского. Их отправляют в тюрьму, обоим грозит заключение на срок около года. Сандерсон приезжает, вносит залог и освобождает их.
На следующее утро Боб и Пол отправляются искать машину Боба, которая осталась недалеко от кафе. Местные вытащили из неё переднее сиденье, и Пол садится на колени Бобу, так они едут в город. Но там они встречают полицейского, которого подожгли, и, пытаясь сбежать, разбивают машину. Из-за этих событий Пол опаздывает на встречу с Сандерсоном, Зимбургером и Сегаррой. Они уже выказывают лёгкое недовольство. Сандерсон, вытащив Пола из тюрьмы, считает, что последний теперь в любом случае будет на них работать. Он дает ему 500 долларов и машину. Он также просит Пола съездить за Шено. Когда Пол с ней едут обратно в город, Шено предлагает пари: кто раньше закричит, если ехать на максимальной скорости. Пол начинает кричать на долю секунды раньше, и им чудом удается не упасть с пристани.