Nato in una famiglia di antica tradizione culturale cattolica, Giovanni Colacicchi compie i primi studi in seminario. Alla fine della prima guerra mondiale si trasferisce a Firenze, dove studia la pittura del primo Rinascimento, dedicandosi contemporaneamente alla poesia. Intorno al 1919 inizia ad interessarsi alla pittura di paesaggio, soggetto caro all’ambiente artistico toscano contemporaneo. Dopo il 1920 decide di concentrarsi esclusivamente sulla pittura ed è, a questa data, ben introdotto nel circolo culturale che s’incontra al Caffè delle Giubbe Rosse, dove stringe amicizia con Aldo Palazzeschi, Libero Andreotti, Raffaello Franchi e conosce il suo maestro, il pittore Francesco Franchetti.
Attraverso Geraldo Cepparelli, del quale frequenta lo studio a San Gimignano, avviene l’importante incontro con Raffaele De Grada, impegnato in quegli anni nel superamento del retaggio macchiaiolo e impressionista, tramite l’elaborazione di un’immagine ferma e solida del paesaggio, sull’esempio di C