A trama, baseada na peça A casamenteira, de Michael Stewart, se passa em Nova York, em 1890, e narra as peripécias da casamenteira (e trambiqueira) Dolly, que fora contratada pelo viúvo-rico, avarento e mal-humorado comerciante Horácio Vandergelder, vivido por Miguel Falabella, para conseguir novo matrimônio. Horácio vive numa cidadezinha próxima a Nova York e Dolly encontrou uma pretendente para ele, mas como está viúva e na penúria, faz mil artimanhas para convencê-lo que ela é a melhor opção para os seus problemas de solidão.
Paralelamente à história central do comerciante, Dolly mantém viva sua função de cupido, tanto que ajuda outros casais a subirem ao altar. Emengarda (Brenda Nadler), sobrinha de Horácio, é apaixonada por Ambrósio (Thiago Machado), um artista plástico pobre, motivo que faz com que o comerciante proíba o namoro; aí entra a mãozinha da casamenteira
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